El 9 de abril de 1985 Oswaldo José Guillén se convirtió en el Venezolano #37 en jugar en las Grandes Ligas cuando abrió como shortstop de los Medias Blancas de Chicago. Ese mismo año se convertiría en apenas el segundo criollo en recibir al galardón al Novato del Año, honor que comparte solamente con el gran Luis Aparicio (y que casualmente también lo ganara como campocorto del equipo patiblanco)

Desde el comienzo, Guillén demostró ser un pelotero vivaz y alegre, cuyo único interés era jugar pelota y ganar partidos. Ozzie, como lo llamaron los Norteamericanos, se mantuvo con la tropa del sur de Chicago hasta 1997 y terminó cerca del tope de varios departamentos ofensivos y defensivos para esa divisa. Luego pasó por los Orioles de Baltimore en 1998, los Bravos de Atlanta entre 1998 y 1999 y finalmente los Mantarrayas de Tampa Bay con quienes terminaría su carrera en el 2000.

Ozzie vió su carrera afectada seriamente por una lesión en la rodilla derecha sostenida en 1992 en un choque que tuvo con Tim Raines tratando de atrapar un fly entre short y leftfield. Esta lesión le hizo perder varios partidos de esa temporada y le restó mucha velocidad a su juego y un poco de alcance como fildeador de allí en adelante.

Guillén nunca fue un jugador paciente, hasta el extremo de que terminó su carrera con apenas 239 boletos recibidos (15 por temporada). Sin embargo, esa falta de paciencia se balanceaba con una gran capacidad de hacer contacto -- solo se ponchó 511 veces (32 por temporada).

Oswaldo fue siempre reconocido por su ímpetu y su alegría en el campo. Su mayor valor lo daba haciendo las pequeñas cosas que nadie ve, pero que ayudan al equipo, como por ejemplo su 'patentada' jugada de despiste (casi al estilo de los Criollitos) en la que se acercaba a la lomita supuestamente a conferenciar con el lanzador, pero que en realidad era para pedirle la pelota. Una vez que se regresaba a su posición se acercaba sigilosamente al corredor que pensaba que el lanzador tenía la bola y lo tocaba sorpresivamente para hacerlo out. A tal nivel llegó está estrategia que en una oportunidad se lo hizo dos días seguidos al mismo equipo con el mismo resultado...! Claro...hay que comentar también que al propio Guillén lo hicieron out de esta manera en tres oportunidades..."el que a hierro mata..."

Sus numeritos de bateo son los siguientes

JG	AB	CA	H	2B	3B	HR	CE	BB	SO	BR	OR	.AVG	.OBP	.SLG	OPS
1993	6686	773	1764	275	69	28	619	239	511	169	108	.264	.287	.338	.626

Entre sus logros, además del premio al Novato del Año, está un guante de oro que obtuvo en la temporada de 1990.

Guillén se convirtió en la temporada 2004 en el primer Venezolano en dirigir a un equipo de Grandes Ligas: sus queridos Medias Blancas de Chicago. Luego de terminar esa temporada con marca de 83-79 y ocupar el segundo lugar de la división, Guillén guió al equipo a la Serie Mundial en el 2005, para titularse por primera vez desde 1917

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